■ Монастырь расположен на территории древнерусской цитадели Переяслава. Согласно «Повести временных лет», в 1072 г. игумен Николай Переяславский принял участие в перенесении мощей свв. князей-страстотерпцев Бориса и Глеба в г. Вышгороде (в новый храм). Это упоминание считают 1-м известием о монастыре св. Архангела Михаила в Переяславе. Ученый архиеп. свт. Филарет (Гумилевский, †1866) полагал, что позже о. Николай был посвящен во епископа Переяславского и в этом качестве упомянут в «Киево-Печерском Патерике» среди выходцев из Киево-Печерской Лавры.

■ Под 1089-1090 гг. «Повесть» сообщает об освящении новой церкви св. Архангела Михаила, созданной в ходе большого каменного строительства, которое вел, ради блага города, Переяславский митрополит Ефрем (он также воздвиг церковь св. мч. Феодора Стратилата на Епископских вратах Переяслава, храм св. ап. Андрея Первозванного близ Свято-Михайловской церкви, каменные стены Епископского двора в городской цитадели и каменную общественную баню). По словам «Патерика», свой путь служения Богу свт. Ефрем начал как один из 1-х иноков Киево-Печерской Лавры, затем временно обитал в одном из монастырей Константинополя (мощи свт. Ефрема покоятся в Ближних лаврских пещерах).

■ С кон. XI в. до разорения монголами в 1239 г. монастырь был резиденцией архиереев Переяславской епархии. Когда в кон. XI в. Переяслав, Киев и Чернигов составляли триаду главных городов Руси, архиереи Переяслава имели титул митрополитов, но подчинялись Митрополиту Киевскому и всея Руси (под 1089 г. Лаврентьевская летопись отмечает: «Прежде была в Переяславе митрополия»). Кроме свт. Ефрема, выдающимися епископами Переяслава были Сильвестр (с 1118 г. до кончины в 1123 г.) – бывший игумен Киево-Выдубицкого монастыря, составитель 2-й редакции «Повести временных лет» (после кончины прп. Нестора Летописца в Киево-Печерской Лавре), и сщмч. Симеон (Симеон II), убитый при взятии города монголами. Ряд других Переяславских архиереев упомянуты в летописях как участники важных событий церковной жизни Руси: в 1101 г. епископ Симеон I вел вместе с князем Владимиром Мономахом постройку Успенского храма в Смоленске, в 1115 г. епископ Лазарь участвовал во 2-м перенесении мощей свв. Бориса и Глеба в Вышгороде, в 1146 г. епископ Евфимий постриг в монашество Киевского св. князя-страстотерпца Игоря, а в 1147 г. участвовал в избрании инока Клима Смолятича на Киевскую Митрополию.

■ В XII в. летописи упоминают Свято-Михайловский храм как место княжеских молений и погребений: в 1114, 1142 и 1151 гг. здесь погребены соответственно сыновья Мономаха Святослав, Андрей и их племянник Ростислав – сын Юрия Долгорукого; в 1149 г. Переяславский князь Изяслав молился здесь перед боем с соперниками по междоусобице.

■ В XVII в. память о древнем монастыре была запечатлена существованием в Переяславе одноименной приходской деревянной церкви: в 1-й пол. столетия упоминается Свято-Михайловский храм без даты постройки; между 1649-1666 гг. казак Федор Лобода (†1666) – полковник переяславский, а позже генеральный судья при гетмане Украины, – воздвиг новый храм св. Архангела Михаила.

■ В XVIII в. на месте древнего монастыря существовал новый: в 1711-1713 гг. был выстроен монастырский комплекс – каменный Свято-Михайловский храм и пристроенный к нему каменный теплый храм прмч. Макария, Благовещенский храм, кельи, дом игумена, поварни, кладовые, подвалы; в 1734 г. обитель пострадала от пожара, в 1737 г. трапезную и кельи восстановили; в 1743-1750 гг. построен новый каменный Свято-Михайловский храм (по иной версии, в нач. и сер. XVIII в. был обновлен храм сер. XVII в.), в 1745-1747 г. – каменная колокольня с церковью прмч. Макария; в 1786 г. монастырь обратили в приход.

■ В 1713-1786 гг. в монастыре пребывали мощи прмч. Макария Овручского (убитого в 1678 г. в Каневе напавшими на город турками): в 1713 г. их перенесли сюда из Переяславской Воскресенской церкви, после пожара 1734 г. они находились в трапезной, в 1750 г. были перенесены в новый храм св. Архангела Михаила, в 1786 г. – возвращены в Вознесенский монастырь.

■ В 1768-1771 гг. Свято-Михайловской обителью управлял (по иным данным – лишь обитал в ней) игумен Мелхиседек (Значко-Яворский, позже архимандрит),  бывший настоятель Матроненского монастыря на Черкасчине, борец за права православных граждан Польши.

■ В XIX в. были сделаны 1-е шаги к изучению и охране памятников старины в обители: 1827 г. – Свято-Михайловский храм и колокольня включены в список древних сооружений, не подлежащих разборке и перестройке; 1840 г. – археолог-любитель Александр Анненков обнаружил путем раскопок фундаменты древней Свято-Михайловской церкви; 1845 г. – поэт и художник Тарас Шевченко зарисовал храм с колокольней как памятники старины; 1850 г. – храм обновили.

■ В советское время Свято-Михайловский приход был упразднен. В 1949 и 1953-1954 гг. археолог Михаил Каргер раскрыл и исследовал доступные для изучения остатки древней Свято-Михайловской церкви. В 1950-х гг. храму, в котором находились склады, грозило разрушение, но его спас (открыв здесь этнографическую экспозицию) директор Переяслав-Хмельницкого государственного исторического музея Михаил Сикорский. В 1974 г. Сикорский, археолог Виктор Харламов и историк архитектуры Юрий Асеев вновь расчистили фундаменты древней церкви, исследовали не открытые прежде участки. В 1979 г. над северными фундаментами возвели подземный павильон, а южные и восточные – обозначили на поверхности бутом, в 1982 г. в павильоне был открыт Музей архитектуры древнего Переяслава.

■ В июле 2007 г. возле старинной Свято-Михайловской церкви (где тогда был Музей народной одежды Среднего Поднепровья) установлен малый палаточный храм св. Архангела Михаила, прихожане которого поставили перед гражданскими властями вопрос о церковном возрождении святынь древней обители. 10 фев. 2011 г. Свящ. Синод УПЦ благословил открытие мужского монастыря.